圧縮ファイルを暗号化して送信することはできますか？

はい。送信可能です。ただし、推奨はいたしません。

メールディーラーの添付ファイルの暗号化機能は、ファイルを圧縮して送信するため、
圧縮した状態のファイルを添付すると、二重で圧縮されることになります。

送信先のサーバーによっては、二重で圧縮がかかったファイルを拒否する場合があり、
且つ、拒否されたことを送信元に通知しないケースもあるため、届いていないことに
気づけない可能性があります。