添付ファイルによって暗号化/非暗号化を選択できますか？

はい、可能です。
メール送信時に暗号化するかどうか、都度ユーザが設定することができるため、
添付ファイルに依って暗号化するかどうかユーザが任意に設定することできます。

暗号化する/暗号化しない/都度選択する から初期値を指定することもできます。

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■添付ファイル暗号化の初期値を設定する
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[1]画面右上歯車アイコン＞「管理設定」をクリック
[2]「詳細設定」タブをクリック
[3]「メールボックスの詳細設定」をクリック
[4]「基本設定」をクリック
[5]添付ファイル内の「送信時の添付ファイル暗号化」にて希望の設定を選択
[6]「変更」をクリック
[7]設定完了

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