情報漏えい対策オプションにて自分で圧縮したファイルを暗号化して送信することはできますか？

はい、ご自身で圧縮したファイルを暗号化して送信することは可能です。
ただし、推奨はいたしません。

メールディーラーの添付ファイルの暗号化機能は、ファイルを圧縮して送信するため、
圧縮した状態のファイルを添付すると、二重で圧縮されることになります。

送信先のサーバーによっては、二重で圧縮がかかったファイルを拒否する場合があり、
且つ、拒否されたことを送信元に通知しないケースもあるため、届いていないことに
気づけない可能性があります。