Yahoo!ショッピングのメッセージ応対でファイルを添付して送信することはできますか？

はい、Yahoo!ショッピングのメッセージで添付ファイルを送信できます。

ただし、Yahoo!のメッセージ送信にて添付できるファイルには下記条件があります。

・送信上限：20MB
・送信できるファイルは：画像ファイル（JPEG, PNG, GIF）およびPDF
・一度に添付できるファイル数：1件

また、下記の問い合わせにはファイルを添付することはできません。
・Yahoo!ショッピングの場合は注文前の問い合わせ
・Yahoo!オークションストアからの問い合わせ